歴代城主らによる城下町の社寺領の寄進や招致(しょうち)は、小さな市街地に寺院群が密集する、飯山城下町の特徴的な景観をつくりだしました。
寺院群が並ぶ愛宕町は通称雁木(がんぎ)通りと呼ばれるように、平成の新しいものですが雁木が整備されています。雁木は家の軒下を通路として利用できるように、軒から庇(ひさし)を突き出した雪国独特の構造物です。かつて飯山城を中心に形成された城下町の町家(新町・上町・本町・愛宕町・神明町)には雁木が設けられていました。
雁木は上越市高田では江戸時代初頭の城下町建設時に整備されたといわれています。飯山城下で雁木が整備された時期は定かではありませんが、明治時代に飯山を訪れた島崎藤村の『千曲川のスケッチ』に雁木のことが記されています。今ではアーケードに変わったり、家の新築などによって取り壊されたりして昔ながらの雁木はほとんどみられなくなってしまいました。雁木の街並みがあるのは県下では飯山だけであり、雪国ならではの建造物として貴重な文化遺産といえます。
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